La carrera anual Round the Island, iniciada en 1930, organizada por el Island Sailing Club, es una carrera de yates de un día alrededor de la Isla de Wight, una isla situada frente a la costa sur de Inglaterra. La regata atrae regularmente a más de 1.400 barcos y alrededor de 15.000 marineros, lo que la convierte en una de las regatas de yates más grandes del mundo y el cuarto evento deportivo de mayor participación en el Reino Unido después de la Maratón de Londres y las Great North and South Runs.
La carrera es un recorrido de 50 millas náuticas alrededor de la Isla de Wight. Comenzando en la famosa línea Royal Yacht Squadron en Cowes, la flota corre hacia el oeste, hasta The Needles, rodeando la boya de St Catherine's Point y Bembridge Ledge, y de regreso al Solent hasta la línea de meta en Cowes.
